中央红军突破湘江后，国民党追剿军总部根据蒋中正十一月十七日的《湘水以西地区剿匪计划大纲》，紧急调整部署，以原追剿军第一、四、五路军（均为湘军）编为第一兵团，刘建绪任总指挥；第二、三路军（中央军）编为第二兵团，薛岳任总指挥。
两个兵团分别由桂东北的黄沙河、全州一带向湘西南的新宁、城步、绥宁、靖县、会同、芷江地域开进。同时，命令黔军王家烈部在锦屏、黎平一线堵击红军；命令桂军以主力对红军进行尾追。
为防止中央红军进入湘西地区，湖南军阀何键在湘江战役开始之前，就派了一个师先期到达湘西南，构筑工事、碉堡。湘军在湘西南广征民工，构筑了四道碉堡线：
第一道碉堡线，自新宁县城起，经城步、通道至芷江；
第二道碉堡线，自新宁县起，经城步、绥宁至芷江；
第三道碉堡线，自新宁县城起，经洪江至黔阳；
第四道碉堡线，自新宁县起，经武岗、洪江至黔阳。
四道碉堡线共筑碉堡二百一十座。
十二月一日，何键的追剿总部从衡阳移驻邵阳，同时对各路“追剿”部队进行重新编组。何键以刘建绪为第一兵团总指挥，指挥原第一、四、五路军七个师兵力（均为湘军），迅速转移到湘西的武冈、城步、绥宁、靖县、会同一带，切断中央红军北去湘西的道路，并在追击的桂军配合下对中央红军实施合击；
以薛岳为第二兵团总指挥，指挥原第二、三两路追剿军（均为中央军）共八个师又一个支队的兵力，向武冈一带集结作为机动。
十二月二日，桂军在桂北编组两个追击队，夏威十五军协同桂北区民团联队为第一追击队，廖磊第七军为第二追击队。第一追击队夏威率领的，主要有十五军四十三师的一二七团、一二八团、一二九团三个团，以及十五军四十四师的一三二团，共九个营，以每一个营为纵队，共分九个纵队，向西追击。
该追击队的任务是尾追红军，迫使红军尽快离境。第二追击队廖磊率领的有第七军所属十九、二十四师，其任务是在红军左侧追击，防止红军在西进过程中南下广西腹地。
红军方面，十二月二日，中央军委纵队翻越越城岭的三千界，进抵护卫岭；右翼红一军团进抵越城岭青坪界以东的尧家塘、清水江一带；左翼红三军团在越城岭以南的鲁塘、洛江至华江一带；红九军团在红一军团掩护下进至油榨坪；红八军团前进至胡岭一带警戒全州方向；红五军团殿后由白塘、蕉川至虎山阻敌。当时各部队极度疲劳，序列不整，军委决定在西延地域休整两天，整理部队，然后再继续前进。
为了求得暂时喘息休整，军委电令红一军团阻击全州方向追敌及警戒梅溪口、新宁方向；令红三军团扼阻兴安方向的桂军；令红五军团阻击界首、咸水、白沙铺方向之敌。
但是桂军并不给中央红军以任何喘息机会，他们于十二月二日便组成两个追击队，渡过湘江向西追击。鉴于敌情紧急，中央红军被迫停止休整，马上组织部队转移。
中革军委原本计划从大埠头向北转移，出湖南城步，相机与红二、六军团会合。但是，由于国民党中央军和湘军迅速向湘西南转移，在这种情况下再向北转移，无异于往铜墙铁壁上撞。
为避免与优势敌人硬拼，十二月三日，中革军委果断决定，放弃从西延地域出湖南城步的打算，继续西进，向西深人越城岭山区。
十二月四日，又决定进至通道以南及播阳所、长安堡地域。
中央红军要西进龙胜，必须翻过长征以来的第一座高山老山界。老山界，古称始安岭、临源岭、全义岭。为花岗岩断块山。南面主峰猫儿山，号称“华南第一峰”，最高海拔二千一百多米，北面主峰真宝顶，海拔也有二千一百多米。位于全州县西北。
与都庞岭间有湘桂谷地。老山界是越城岭山脉的中段分支，位于主峰猫儿山的左侧，海拔一千八百多米，横跨兴安、资源两县。
从兴安一侧上山三十里到界顶，下山二十多里到资源县的塘洞村。这里靠近主峰猫儿山，山路险陡，有很多悬崖峭壁，仅靠几根圆木架成的栈道通过。这种栈桥没有栏杆，长满青苔，走在上面又滑又晃，使人头晕目眩。
除栈桥外，还有很多险道，如百步陡，是在坡度七十多度的陡壁上，凿石为阶。上山时，后面人的嘴可以碰到前面人的脚跟；下山时，后面人的脚会踩着前面人的头顶。
由于它有一百零八级，所以又名“一百零八步”。由于石阶的另一边就是高达数十丈的悬崖，地势十分险恶。
十二月四日，军委第一纵队经马岭移塘坊边、六洞地域，下午开始翻越老山界。
爬老山界不是一件轻松的事情。上山下山的路都很陡，山路狭窄，官兵们只能排成单行前进。据当地人说，老山界上山三十里，下山十五里。其实这个说法应该是不准确的。不管这个“里”是如何算法，老山界是很难爬的。队伍爬了一段路就天黑了。
但是据向导说，路程还只走了四分之一。红军第一方面军“红章”纵队政治宣传部干部陆定一是一个喜欢写作的干部，他利用部队不时停下来的机会，拿出日记本不停地写啊写。
他在写什么呢？原来他在写长征日记。陆定一编在红军红章纵队的干部队伍里，同队的有董必武、林伯渠、谢觉哉、徐特立等人， 几位老同志都是饱学之士，看到小同志陆定一不停地写啊写，就想看看小陆在写一些什么，但是道路太陡，不便传阅，于是当老师的徐特立就提出，要小陆写好一段就念给大家听听。
陆定一向来非常敬重这些老同志，一大把年纪还坚持走艰难的革命道路。尤其是徐特立，他是毛主席的老师，已经年过半百了，其革命精神实在可敬可佩。现在徐老师提出要陆定一把写出的东西念给大家听听，陆定一高兴地答应了，当即大声念起来：
“从山脚向上望，只见火把排成许多‘之’字形，一直连到天上，跟星光接起来，分不出是火把还是星星。这真是我生平没见过的奇观。”
“大家肚子饿了，没有干粮，也无法做饭。黑暗中，队伍不知为什么停止不前了。时间一点一点地过去，战士们站在那里睡着了。最后才知道，有人传话说，前面有一段危险的峭壁，有些人和牲口掉了下去，大家要等到天亮才能走。”
几位老同志都夸奖陆定一的文章写得好。大家爬了一段路，已经到了后半夜，陆定一很想打瞌睡，为了驱赶瞌睡，陆定一又大声念起来：
“天上闪烁的星光，好像黑色幕上缀的宝石，它与我是这样的接近啊!黑的山峰，像巨人一样，矗立在面前，在四周，把这个山谷包围得像一口井。上面和下面，有几堆火没熄，冻醒了的同志们正在围着火堆幽幽地谈话，除此以外，就是静寂。静寂得使我的耳朵里有嘈杂的、极远的又是极近的，宏大的又是极细切的，不可捉摸的声音，像春天时的蚕在嚼桑叶，像马在平原奔驰，像山泉在呜咽，像波涛在澎湃。不知什么时候又睡着了。”
已经到了第二天上午，红章纵队已经全部走下老山界，陆定一向大家念了最后一段：
“我们完成了任务，把一个坚强的意志，灌输到整个纵队每一个人心中，饥饿、疲劳甚至伤病的痛苦，都被这个意志所克服，不可逾越的老山界，被我们这样的笨重的队伍所战胜了。”
毛泽东在军委第一纵队第一梯队。当毛泽东爬上山顶的时候，放眼远眺，居然诗兴大发，一首《十六字令》脱口而出：
“山，快马加鞭未下鞍。惊回首，离天三尺三。”
“好一首《十六字令》，好呀！”张闻天这一声赞叹，引来一阵鼓掌，周恩来、朱德、王稼祥也都称赞好诗。
张闻天的女朋友刘英则提出要毛主席再来一首。毛泽东看看刘英，笑笑说：“小刘啊，你也喜欢诗词吗？好，刚才毛叔叔吟出的这一首词叫《十六字令》，是所有诗词里面最短的一个词牌，只要求写十六个字，三个韵，所以叫《十六字令》，毛叔叔再给你吟一首，听好了：
“山，倒海翻江卷巨澜。奔腾急，万马战犹酣。”
大家又是一阵鼓掌加赞叹。刘英拿出小本本把两首词记下，一连念了几遍，似乎意犹未尽，说：“毛主席，还可以吟一首吗？”
毛泽东又笑了：“小刘呀，你以为毛叔叔脑袋里放着许多现成的诗词？好吧，既然小刘开口了，毛叔叔还得给小刘一个面子，但是毛叔叔要声明，三首以后，不要再提要求啊，听着：
“山，刺破青天锷末残。天欲堕，赖以拄其间。”
大家又是一阵鼓掌加赞叹。刘英拿出小本本把两首词记下。
由于湘江一战，伤员大大增多，许多人都被抬在担架上。但是，当队伍来到一段名叫雷公岩的峭壁时，不论多重的伤员都要从担架上下来，在别人的帮助下才能爬上陡峭的雷公岩。
雷公岩与地面几乎是九十度直角，上面只有宽不足一尺的狭窄石阶作为通道；峭壁实在太陡，红军伤员无法坐担架上去，许多马都摔断了腿，躺在悬崖之下呻吟。伤员们在别人的帮助下，缓慢而又痛苦地爬上石岩，一次只能上一个人，有些是被推上去的，有些是用绳子拉上去的。
牵马往上走就更困难了。有的人用尽了所有的气力也未爬上去。有些马连同马夫一道跌了下去。
红星纵队的妇女们的勇敢是谁也比不上的，她们照顾伤员，扶伤员爬峭壁，如果没有她们坚实的肩膀，许多伤员就完了。
红九军团二十二师师长周子昆的妻子曾玉，私自跟随部队参加长征，在翻越老山界时临产，恰好遇到敌人袭击，在赶路的过程中婴儿的头就出来了。由于情况紧急，不敢停留，董必武招呼了三个女同志，两个抬着已经昏死过去的曾玉，一个抬着婴儿的头，继续赶路，血顺着曾玉的裤管流下来，一滴一滴洒在山路上。
下山以后不久，曾玉在附近的一个小村子生下一男婴。部队出发时，找不到人家来寄养，只好把孩子包好放到路旁的草丛里等待过路的老乡来捡，邓六金等红军女战士硬是把嘶声列肺般嚎啕的曾玉搀扶着上了路。
女红军所在的休养连属军委第二纵队，他们遭到袭击，很可能是有小股桂军穿插到了红五军团与军委第二纵队之间。这种情况是有可能的，因为桂军第一追击队夏威部以营为基本的行动单位，其行动相当分散和独立，一些桂军军官也非常嚣张和大胆。
红星纵队里有许多重要的老干部。大家时醒时睡地过了一夜，队伍才又出发了。昨天没有吃晚饭，今天也吃不上早饭。
十二月五日，军委第一纵队翻越老山界，抵达塘洞。军委第二纵队随第一纵队之后，沿第一纵队路线翻越老山界。
