十二月二十二日，沈惟敬和小西行长再次商议朝鲜派人渡海，日军从军僧人玄苏向朝鲜方面通报丰臣秀吉的指示：要求朝鲜派人和大明册封使一起去日本，朝鲜人黄慎表示大仇都没报，应该让日本派人去朝鲜谢罪而不是朝鲜人去日本通交，建议拒绝。玄苏表示承认日军入侵朝鲜烧杀抢掠作恶太多，做的太过分，但是现在日本强朝鲜弱，朝鲜要是能做到杀光日军，那当然可以不派使节，如果做不到，那就先按要求来，和睦相处，至于以后怎么样，都要看现在。沈惟敬和大明册封使都建议朝鲜派人去日本草草了结，并且上报给明廷，朝鲜坚决不肯，各种拖延，不耐烦的明廷最终下令李昖派出使者和明使一起去日本，李昖迫于大明的压力，派黄慎陪同明使。黄慎只是正三品官员，主要负责地方奴婢身贡事宜，朝鲜派去这样的人员也是在表达不满。
1596年正月，沈惟敬和小西行长率先渡海，李宗诚等人暂时留在釜山。不出意外的话，又要出意外了。和沈惟敬有矛盾的谢隆向李宗诚报了假情报：丰臣秀吉准备起兵进攻明朝，册封不可能进行了，建议正使逃走。李宗诚大惊失色，用20两白银贿赂在日本的中国人郭参军打听消息，贪图银子的郭参军也是谎话连篇，也有一些日本人和朝鲜人为了骗取银子说了谎，这下，李宗诚吓得不轻，惊慌之下把一起喝酒的日本人灌醉，丢下副使杨方亨，趁夜偷偷跑路。李宗诚是世袭侯爵，正经八百的勋贵，用他作为正使册封丰臣秀吉表示大明对此的重视，如果他渡海去日本的话，以册封使勋贵封爵郡王，地位超过非勋贵人员册封亲王阶，但是他这一逃，不是勋贵的副使杨方亨就成了册封人员，这也让被册封的丰臣秀吉丧失了位重。当年册封朝鲜国王封爵为正一品亲王，而现在丰臣秀吉只剩一个二品郡王，和琉球国王一个级别，地位比李昖低。
李宗诚逃跑的第二天日军才发现，误以为大明是假装和谈欺骗日本准备再战的日军包围了副使杨方亨的住址，并且追逐李宗诚，但是没能追上，杨方亨对此不慌不忙，继续睡觉，宗义智在中午向杨方亨汇报李宗诚逃走的消息，杨方亨称李宗诚是个傻冒，又把责任推给日军拖延，并且通知日军，正使离开后，由副使代替，加藤清正打算继续追逐李宗诚，被杨方亨劝阻。他说:李宗诚逃走是因为听了谣言，以为日军要对他下手，派兵追击只会让他更相信，事情更糟。随后，杨方亨写书信安抚丰臣秀吉。
李宗诚逃跑的消息传到日本后，沈惟敬和小西行长以及抵达名护屋，正在归途，得知消息后，小西行长让沈惟敬亲自和丰臣秀吉解释，于是又返回丰臣秀吉处，为了避免再次出意外，丰臣秀吉下令剩下的在朝日军烧了倭城撤回，作为所谓强硬派的加藤清正是第一个撤军对象，以此表示诚意。五月上旬，加藤清正烧了驻守的倭城，渡海回到日本。
明廷命杨方亨为正使，沈惟敬为副使，补回丢失的龙节等物，重建了册封使团，沈惟敬于1596年六月十五日先行渡海，下旬抵达丰臣秀吉特意为了接见大明册封使而新建的都城桃山城（也叫伏见城），八月十八日，杨方亨抵达大阪。
谁也没想到的是，意外又特么来了。
在明使准备册封丰臣秀吉的关键时刻，日本爆发了历史上著名的庆长伏见大地震，正好发生在新修的富丽堂皇的都城桃山城，震级高达7.2到7.8级，而且连续了几乎一个月的余震，这种规模的地震在地震海啸频繁的整个日本历史上都相当少见。丰臣秀吉虽然住在桃山城天守，侥幸逃过一劫，但是城里百姓死亡数百人甚至上千人。明使抵达日本的时候，丰臣秀吉准备接见使团的桃山城已经被毁，一路上都是山崩地裂的惨状，地上甚至长了白毛。这是古代出现变乱的征兆。在日本的欧洲传教士甚至把这次地震称为上帝在惩罚丰臣秀吉。
短短几个月时间内，侯爵出身的正使李宗诚逃走，和琉球国王同等级的封号，朝鲜只派了一个负责奴婢事务的官员做册封使，现在又是一场大地震毁了他特意建立的新都城，丰臣秀吉不得不把自己一辈子最狼狈的一面展现给使节团。对于本来快要功成名就的丰臣秀吉来说，这绝对是极大的打击。
无奈之下，丰臣秀吉打算在外交方面找回面子，把一切责任推给朝鲜，怨念朝鲜各种拖延时间，打算向明廷状告朝鲜。
尽管如此，册封仍然要进行。丰臣秀吉只能换在大阪接受册封，尽管后世日方各种吹嘘猴子的狂傲，但是打脸的事实是，一手史料记载了丰臣秀吉接受了大明册封。
九月二日，册封典礼如期在大坂城的一个房间内举行。明朝册封正使杨方亨与“日本国王”丰臣秀吉相对而坐。 在册封典礼上，杨方亨、沈惟敬向丰臣秀吉赠送来自大明的丰厚礼物，将金印、冠冕、衮龙袍、册封诏书放入一个黄金匣中，颁赐给 丰臣秀吉。通过册封典礼上的诏书颁赐这一仪式，正式封丰臣秀吉 为日本国王，不仅如此，其他大名及高级家臣也被册封了官职。欣喜若狂的丰臣秀吉接受了明朝的金印和册书，将之举到头顶致谢。因为还接受了明神宗 赐给他的日本国王的冠冕和衮龙袍，丰臣秀吉便退到其他房间换上了冠服，出来以后，杨方亨向丰臣秀吉行拜礼，丰臣率其他被册封的日本高官对着北京的方向高呼万岁，表示向万历皇帝致谢。
看起来，事情应该到这就结束了，然而根本不可能，丰臣秀吉对于册封的事比较愉悦，但是此时朝鲜使者就很尴尬了，杨方亨，沈惟敬趁丰臣秀吉还在兴奋，试图劝说丰臣秀吉接见朝鲜使者黄慎，但是被丰臣拒绝，沈惟敬连续两天劝丰臣秀吉和朝鲜不计前嫌，引发了丰臣秀吉不满，他一再提出，自己表达了诚意释放朝鲜王子，朝鲜应该派一个王子来感谢，但是却派出了负责奴婢事务的黄慎来寒碜他，甚至，丰臣秀吉一度想杀了黄慎。然而黄慎这次来了就没打算活着回去，他认为，死了他一个，册封失败，可以再次挑起中日冲突，如果丰臣不杀他，那朝鲜国又要悲剧了。
九月四日，杨方亨，沈惟敬从大阪返回港口，小西行长希望黄慎写书信给丰臣秀吉，让沈惟敬帮忙调解，被黄慎拒绝。四天后柳川调信借着说闲话试探黄慎底线，哪怕朝鲜拒绝派王子去日本，那么能不能每年派使节交纳岁币，黄慎以死相拒。
五日，黄慎拜见沈惟敬，沈惟敬安抚他，在黄昏时分写书信通过小西行长给丰臣秀吉，要求他撤回在朝鲜全部驻军，并且接见朝鲜使节。次日丰臣秀吉看到书信后勃然大怒，他叫骂道：“天朝既然已经派遣使者册封我为日本国王，我姑且忍耐之。但朝鲜无礼至极，现在不可许和，我正要再派兵与朝鲜厮杀， 怎么可能商议撤兵之事！天朝使者无须久留在此，明日就请上船。朝鲜使臣也跟着他们回去吧。我当调兵，于今年冬天再次出兵朝鲜。”
丰臣秀吉请送明朝使节团，又驱逐朝鲜使节，决定再次和朝鲜开战，但是，他不愿意激怒大明，违反大明为中心的宗藩体系。在明朝册封使抵达名护屋后，递交了《送进天朝别幅》，向明廷状告朝鲜并且解释了再次宣战的原因。把矛头直指朝鲜，责任推到朝鲜人身上，希望大明惩罚朝鲜，并且表示推迟向大明派遣谢恩使者，等到压制朝鲜后再谢恩。此时的丰臣秀吉仍然希望压朝鲜一头，以此体面地结束这场战争，给自己一个台阶。这是他维护丰臣政权权威所必须要做的，当这个底线也无法实现，没有台阶下时，为维护自身不稳固的政权，丰臣秀吉便只能再次挑起战争了。否则，迎接他的也只有丰臣政权权威的土崩瓦解。因此可以说，第二次战争是猴子的垂死挣扎。
