南下的明军中，刘綎所率西路军和陈璘率领的水师总计26700人，联合朝鲜军数千人准备进攻小西行长、松浦镇信、有马晴信、 五岛玄雅、大村喜前、宇都宫国纲所在的全罗道顺天倭城。驻守这里的日军兵力有13700人，而且还没算上数量不小的朝鲜伪军。
值得一提的是，刘綎的手下是一支“万国造“部队，除了西南的土司兵，还有不少“暹罗、都蛮、小西天竺、六番、得楞国、苗子、西番、三塞（一作“得楞国苗子、西番三塞”）、缅国、播州、镗钯”等地的人，刘綎在之前不久大败过缅甸军队，收了不少投降的缅甸人。他是个集邮爱好者，手里有很多外族人作为家丁。
顺天倭城“城既高坚，池又深险，外设寨栅， 形势极险”，俨然是一处要害之地。 三面临水，一面邻陆，但陆路十分泥泞，不利于进军；而通往顺天倭城的水路也同样不好进军，海岸上都是泥沙，联军船只只能在涨潮时进泊顺天倭城海岸，退潮前船只若不退去，就会搁浅，难以动弹，届时将进退失据。
西路军和水路约定于九月十九日联合攻城。由于顺天地形对明军极端不利，刘綎打算利用小西行长厌战多次要求和谈的心理，诓骗小西行长，借和谈的名义骗他出城然后活捉他，兵不血刃拿下顺天。
小西行长自从知道明军南下后，一直就有和谈的打算，不得不说二人真是心有灵犀。刘綎把西路军分为三路：副总兵吴广率领狼兵5600人与朝鲜将领元慎发兵顺天西面的乐安，为左协军；游击王之翰、游击司懋官、参将李宁领兵 8000人，和朝鲜将领李时言发兵顺天东面的求礼、光阳，为右协军；自己率领李芳春等将士共1万人，同朝鲜将领李光岳进军顺天倭城， 为中协军。
刘綎伪装成千总，让其他人也做了伪装，约小西行长在九月二十日于顺天旧城会见，在小西行长必经之路设伏传递信息，时机一到就伏击小西。
日军方面由于之前就上过当，他们担心其中有诈，松浦镇信于是和小西行长率领卫队一起出城会见明军，小西行长还命令宇都宫国纲，大村喜前率领3000日军在城外5里处驻扎便于接应。
中途，小西行长还没到达指定地点，发现明军兵力很多，犹豫还要不要前进，按耐不住的伏兵提前发出了鸽子作为进军信号，埋伏的明军于是从旁杀出，对日军放炮。
小西行长大惊失色，迅速逃跑，松浦镇信亲自率卫队殿后，且战且退，在城外等待的宇都宫国纲和大村喜前也发现异常，立刻北上接应。刘綎见计划失败，立刻亲自率军督战追杀，李芳春率领骑兵试图切断日军后路。日军一部分掩护小西等人逃跑，另一部分殿后和明军交战，且战且退，明军沿途乱砍乱斫，蹂躏日军，其中王游戎斩首15级，督府棋牌官曹栢斩获4颗首级，加上其余将官的斩获，明军一共斩获日军首级90余，但是没能活捉小西行长。
日军再次败退城内不敢出城，聚集在城头用火绳枪不断射击，试图阻止明军靠近倭城，刘綎率领明军用铁盾、木盾、铁笠抵御日军箭矢、铁炮的攻击，等一直逼近到距离城墙60多米远的地方，透过盾与盾之间的缝隙对着顺天倭城用火炮和弓箭和日军对射，当然，这些明军也是没有重火力，用的是轻型火炮。双方互有杀伤，一直打到天黑，刘綎这才主动撤军，在顺天倭城数里以外的地方驻扎，修整军队准备再战，并且命令收取木竹，开始制作攻城器械。
当天中午的时候，陈璘，李舜臣率领明，朝联军水军逼近顺天，联军水师先是攻克了顺天倭城外围的獐岛，缴获了300多石军粮，以及牛、 马等物资，并解救了被日军俘虏的300多名朝鲜人，随后陈璘又分兵搜捕三日浦的日军巢穴，基本上荡平了顺天附近海域日军据点，列战舰于獐岛前洋，明、朝联军“水陆俱挟，贼气大挫，多有惶惧之色”。
当晚，被水陆并进的联军吓得不轻的日军担心联军夜袭，就不断从城上投下柴火，将夜空照得如同白昼，不仅如此，日军还通宵达旦地放了一宿铁炮。
二十一日清晨，陈璘率领联军水师趁早潮浩浩荡荡地抵近顺天倭城，随后一声令下，明军开炮射击，对顺天倭城东部的内郭不断狂轰滥炸。守城日军惊慌不已。与此同时，刘綎命令朝鲜军搬运木石，开始在城外安营扎寨， 打算长期围困。小西行长命令日军多张旗帜、多造炮楼，又做了很多草人当疑兵，一旦明军靠近，日军就躲进炮楼用火绳枪射击。
当天，小西行长派一股日军精锐从倭城西门出城，挥刀冲向西路明军。其中一个明军骑兵居然单枪匹马冒着日军火绳枪弹丸突入日军阵型，当着数百日军的面砍断了日军的战旗，并且将日军逼退，途中没有一个鬼子敢阻拦，最后日军只能十分窝囊的撤退，战旗也作为战利品被夺走，躲在城内的日军对着这名明军骑兵乱放铁炮，炮弹打中了马脚，但马却没有倒下，这个明军骑兵从容驰归本阵，回营后，刘綎还赏赐了他一块银牌。（“天兵一骑冒铳炮突进，夺其一旗而来，贼走入城”）
数百鬼子居然被区区一个明军骑兵吓破了胆还夺走了军旗，简直丢人丢到姥姥家，如果那个年代要是有新闻联播的话，这八成会上热搜，那样鬼子就真的在全世界面前丢脸了。
当晚，刘綎亲自巡视各个营地，命令明军每人手持火把，靠近顺天倭城敲锣打鼓，大声呐喊，佯装攻城，日军大惊失色，鬼叫着乱放铁炮，并且投掷火把至城外，直到天明。
二十二日巳时，陈璘率领水军再次抵近顺天海面，乘潮进发，鼓噪着迫近顺天倭城北部的船沧，用舰载火炮射击，日军在城头用火绳枪反击，试图阻止联军水师从海面上登陆。其中明军游击季金试图率明军登陆，结果因为潮水退去，船只搁浅，日军见状迅速聚集在其船只周围，对着明朝水军疯狂用铁炮射击，明朝水军发大炮反击，霎时间“彼此 放丸，皆如雨”。经过一番火力互射后，日军纷纷围攻季金的船只，企图强行登船，季金拼死反击，用铁钩对付日军，钩斩10余级，杀死了很多日军，日军这才退却，明军当天也有11人中弹阵亡，季金右臂中弹负伤，日军由于死伤惨重，不再逼近，季金率领明军将其余日军击退后， 潮水再涨，搁浅在岸上的明军船只才得以退去。这一天刘綎率领的陆军正在紧急制造攻城器械，所以没有行动。
